Come ti hanno detto eviterei di andare verso il mare che a livello di strade in moto non merita granchè
Secondo me per tre giorni puoi farti tranquillamente un bel percorso percorrendo la cassia verso Siena deviando a S.Quirico d'Orcia e entrando nelle crete verso Asciano
Passata la città del palio mi perderei nel Chianti...Castellina, Radda, Gaiole, Castello di Brolio, Panzano, Greve e giù arrivando a Firenze dove magari se trovi potresti fermarti una notte
Salire fino al Mugello in tre giorni mi sembrerebbe un pò un gran tour de force
Arrivato a Firenze tornerei verso sud passando dalla val d'elsa S.Gimignano Radicondoli Roccastrada fino al mare a Porto S.Stefano
Una cosa del genere:
goo.gl/maps/v2iDdcqCw7t
Sicuramente nei link di Freevax troverai tantissime informazioni in più