Secondo me pernottare in zona Castellina in Chianti ti permette di essere in un punto strategico verso molte direzioni (Siena da una parte, Volterra dall'altra, Arezzo o Firenze sull'altro versante) inoltre è anche carino come paesino con un centro pedonale piccolo ma tranquillo con ristorantini tipici
Domani con calma vedo di darti qualche dritta in più